Zaman Roma Kuno di abad ke-6 SM setiap pertengahan Februari merupakan waktu festival kesuburan pangan, dimana festival ini didedikasikan untuk Faunus (pertanian) dan Romulus/Remus (pendiri Roma). Para pendeta akan mengorbankan kambing dan anjing, kemudian secara ritual memukul wanita dengan kulit binatang untuk meningkatkan kesuburan. Festival ini sendiri disebut sebagai Lupercalia terkait dengan musim semi.

Selanjutnya di abad ke-3, perayaan Valentine mulai disebut-sebut dan menjadi nama tetap, karena seorang martir misterius, mungkin seorang pendeta yang menentang Kaisar Claudius II. Menurut legenda yang beredar, Pendeta itu menandatangani surat "dari Valentine-mu" kepada putri sipir penjara, yang telah ia jadikan teman dan, menurut beberapa catatan, disembuhkan dari kebutaan. Catatan lain menyebutkan bahwa Santo Valentine dari Terni, seorang uskup, yang namanya digunakan untuk hari raya tersebut, meskipun mungkin kedua santo itu sebenarnya adalah orang yang sama. Legenda umum lainnya menyatakan bahwa Santo Valentine menentang perintah kaisar dan diam-diam menikahkan pasangan untuk menyelamatkan para suami dari perang. Karena alasan inilah hari rayanya dikaitkan dengan cinta. Martir tersebut disebut sebagai Santo Valentine yang menurut catatan dieksekusi oleh kaisar di bulan Februari. 

Pada abad ke-5, Paus Gelasius I menghapus Lupercalia dan menggantinya dengan hari raya Santo Valentine pada tanggal 14 Februari. Hal ini dikarenakan Lupercalia juga memiliki sisi gelap sebab ada bagian menjodohkan perempuan dengan lelaki melalui undian.

Pesan formal Valentine mulai hadir pada abad ke-14 (1500-an), dan pada akhir tahun 1700-an kartu cetak komersial mulai digunakan. Valentine komersial pertama di Amerika Serikat dicetak pada pertengahan tahun 1800-an. Valentine umumnya menggambarkan Cupid, dewa cinta Romawi, bersama dengan hati, yang secara tradisional merupakan tempat emosi. Karena diyakini bahwa musim kawin burung dimulai pada pertengahan Februari, burung juga menjadi simbol hari itu. Hadiah tradisional termasuk permen dan bunga, terutama mawar merah, simbol keindahan dan cinta.

Semakin lama, pengaruh budaya ini semakin berkembang ke seluruh dunia, termasuk Asia. Taiwan sendiri sejatinya telah memiliki Festival Valentine ala Tionghoa yang disebut Qixi, tapi dengan pengaruh budaya Jepang dan Valentine Barat, maka Taiwan pun turut merayakan Valentine 14 Februari dengan nama 西洋情人節 (Valentine Barat). Taiwan merayakan Valentine dengan meriah sedikitnya 2 kali, yaitu pada 14 Februari dan tanggal 7 bulan 7 kalender lunar. 

Festival Valentine dan White Day (14 Maret) di Taiwan sangat dipengaruhi oleh budaya Barat dan Jepang yang telah melebur dan populer di kalangan anak muda, sehingga banyak yang bertukar cokelat, hadiah, ataupun kue buatan pribadi. Namun demikian, orang-orang juga tetap berdoa pada dewa-dewi khusus untuk memohon cinta serta makan bola-bola ketan, menunjukkan koeksitensi tradisi dan modernitas.