78歲的黎智英被判處20年監禁，這一刑期，在當代中國政治犯的歷史座標中顯得異常突兀與嚴酷。即便是起草《零八憲章》、獲得諾貝爾和平獎的劉曉波，當時被控「煽動顛覆國家政權罪」，其刑期也僅為11年。在同類型的政治案件中，能夠超越黎智英刑期的，似乎只有被指控「分裂國家」、遭判處無期徒刑的維吾爾族學者伊力哈木・土赫提。對於北京而言，「勾結外國勢力」這一罪名的極度敏感，潛在的分離主義與外部勢力的結合，是其國家安全觀中最大的威脅，因此必須透過重刑來傳達絕對的威懾力。同時在北京的政治博奕中，刑期長短都一定會面對國際社會的強烈反彈，尤其以黎智英案在國際的知名度，加上美國總統川普去年曾公開透露「敦促習近平考慮釋放黎智英」，外界已將黎智英問題視為中美角力桌上的顯性籌碼。

隨著刑期一錐定音，外界關注轉向黎智英的身體狀況能否捱到重見天日的時候。已被囚禁超過五年的黎智英健康狀況屢傳惡化，法庭在審訊過程甚至量刑到多番對黎智英的健康著墨，也反映黎智英健康的人道問題已經無法避嫌。黎智英的兒子黎崇恩在判決後向傳媒表示，父親的健康正在惡化，並重申「人道主義假釋」才是正確的安排。

對於北京而言，如何處置黎智英也是一道複雜的政治算術題。20年的刑期，對於一位近八旬的老人來說，無異於宣告他在獄中終老。輿論普遍擔憂，黎智英極有可能成為另一個劉曉波。但如果黎智英死在獄中，令黎智英徹底「殉道」，將成為北京巨大的外交負資產。相反，「保外就醫」或許是一個能符合各方利益的折衷方案。將黎智英流放海外，既能消解他在香港內部的實質影響力，又能移除阻礙中美關係改善的一塊絆腳石。歷史上，中國曾多次以「保外就醫」的名義將異見人士送往國外，這既保全了法律的顏面，又解決了政治的難題，但根據香港法例，現時並無「保外就醫」的程序。

現時大多對黎智英的命運最後的轉機指向川普今年四月展開的北京之行。黎智英案一直是美中外交角力的一個顯性話題。美國國務卿盧比歐亦在聲明中，敦促香港當局基於人道理由，給予黎智英假釋，這也代表了西方政界對此案的主流態度。川普曾在去年12月對黎智英被定罪表示遺憾，並透露他已「敦促習近平考慮釋放黎智英」。隨著川普即將展開訪華行程，並期望與中國達成新的經貿協議，外界高度關注他是否會將黎智英問題作為談判桌上的一個籌碼。《華爾街日報》與《華盛頓郵報》的社論均分析指出，黎智英重獲自由的唯一機會，可能就在於美國的介入。在外交談判中，政治犯往往被視為一種特殊的「資產」，在中美關係尋求解凍或達成重大交易的關鍵時刻，釋放高知名度的政治犯以換取某種外交善意，並非沒有先例。